Karlův most je nestarším pražským mostem. Jeho základní kámen slavnostně položil Karel IV. 9. července roku 1357 a stavba mostu se táhla téměř do konce 14. století. Roku 1378 pak byly po novém mostě převezeny ostatky Karla IV. na pražský hrad k uložení do Svatovítského chrámu.
Most, úředně nazvaný mostem Karlovým roku 1870, byl vybudován poněkud jižněji od místa, kde předtím spojoval oba vltavské břehy starší most Juditin, postavený někdy před rokem 1167 manželkou krále Vladislava I.. Karlův most je 9,40 m široký, přes 515,7 m dlouhý a spočívá na šestnácti polokruhových obloucích. Jeho stavbu vedl stavitel Svatovítské katedrály Petr Parléř. Podobně jako Juditin most byl i Karlův most zakončen na obou březích pevnostními věžemi.
Most v průběhu století prodělal bouřlivé doby, počínajíc husitskými válkami, přes vpád Pasovských roku 1611 až po údobí bělohorské, kdy na cimbuří staroměstské mostní věže visely na výstrahu po deset let hlavy dvanácti českých pánů popravených na Staroměstském náměstí 21. června 1621. V době obléhání Prahy švédským vojskem roku 1648 právě tady proběhly nejurputnější boje a v roce 1848 zde vyrostly studentské barikády. Most ohrožovaly a někdy také vážně poškodily povodně, z nichž největší byly v letech 1432, 1496, 1784 a 1890.